挾著超級聯賽兩連勝的成績，傑志在周五下午5時30分，將會強勢出戰於旺角大球場舉行的2016香港賽馬會社區盃，並與宿敵東方龍獅交手，全力爭取開季三連勝及首度問鼎是項錦標。 雖然傑志開季兩戰全勝，但球隊在周五要先將連勝的喜悅暫時放下，集中精神應付競爭對手東方龍獅，爭取三連捷佳績的同時，也要爭取球隊在社區盃的首次勝利。
在對上兩屆賽事，傑志都力拚不敵南華而跟獎盃擦身而過，所謂事不過三，球隊對於今屆這項錦標可謂虎視眈眈。球隊今屆將再與「基督教聯合醫院」合作，並承諾如球隊成功奪冠，將全數捐出35萬港元購買一部紫外線治療機，用以舒緩皮膚過敏症的困擾。基督教聯合醫院副行政總監林美怡醫生於社區盃記者會上分享皮膚過敏症對病人帶來的煩憂:「皮膚過敏症在香港非常普遍，不少兒童患有嚴重皮膚病，如嚴重小兒濕疹，一般外用藥未必可以控制病情，需要以紫外光燈加強治療。傑志今次捐贈的紫外線治療機，機器由香港基督教聯合醫院的專科醫生指導下使用，可減輕濕疹帶來的皮膚痕癢、紅腫及水泡等，亦舒緩牛皮癬、白斑病等頑固兒童皮膚病症，成效顯著。」
過往兩仗都在防守中場位置支撐起傑志的黃洋，相信周五的社區盃將會是球隊檢視季初狀態的好機會：「我預期兩隊在週五將會上演一場競爭激烈的比賽，兩軍球員都會拚過你死我活，務求擊敗對方取得球隊今季首項錦標。而贏下這場比賽對於球隊在聯賽冠軍的爭奪路途上，亦絕對會有提升信心的作用。己隊對東方龍獅的特點及踢法早已有一定認識，所以甚有信心在週五高奏凱歌。」 中場林志堅亦對週五之戰非常期待，希望能夠取得個人登陸港超後首項錦標：「這是一場過的決戰，讓我感到興奮和期待，傑志將會展現最強的一面，力求擊敗東方龍獅。我深明今仗對手會是傑志今季其中一支爭標勁敵，但我們是一支不論面對任何對手，都會傾盡全力的團隊，無論是社區盃以至任何錦標，都會是我們渴望取得的榮譽。」 跟據賽例，冠軍球隊將可獲25萬獎金，而亞軍球隊亦可獲得10萬，而由冠、亞軍球隊選定的慈善團體亦可獲10萬及5萬港元的捐款，不過傑志一向致力回饋社會，隊長盧均宜更於記者會上確定，如傑志奪得本屆社區盃冠軍，球會會將賽事獎金連同馬會捐款共35萬全數捐予「基督教聯合醫院」。
2016香港賽馬會社區盃 HKJC Community Cup 東方龍獅 Eastern Long Lions vs 傑志 Kitchee 日期 Date: 16/9/2016 時間 Time: 17:30 地點 Venue: 旺角大球場 Mong Kok Stadium 票價 Ticket fare: 成人 Adult: HK$80 學生/長者 Student/Senior: HK$30